まず注意したいのは、前述のとおり、ストックオプションの権利行使価額は「ストックオプション発行時点におけるその企業の株価をベースに設定」される、ということです。
株価が安いうちにストックオプションを発行しておくことで、より多くのキャピタルゲインを得られる可能性があるため、株価が上がる前の早いタイミングでのストックオプション発行が成功の鍵になります。

資金調達のために外部から増資を行う場合には、増資後の株価が増資前の何倍、何十倍になるケースが多々あります。近々増資を予定している場合には、増資前にストックオプションを発行しましょう。権利行使価額の上昇を回避することでストックオプションのメリットを最大化できる可能性があります。

ストックオプションは無制限に発行できるというものではありません。一般的には、IPO直前で発行済株式数の10～15％程度が上限になります。
したがって、誰に、どのタイミングで、どの程度のストックオプションを発行するかをIPOイメージから逆算して検討します。
ストックオプション制度は社員（とくに幹部社員）へのインセンティブプランの中核を成すものです。一度に多くのストックオプションを発行することは、その後の選択の幅を狭めることになりますのでおすすめできません。

前述の通り、ストックオプションの発行を行う際は、最初に株主総会を開き、新株予約権の総数や権利行使価額を決定します。会社法上はこの決議から1年間、決定した条件でストックオプションを発行できます。

しかし1年間はその条件で発行できるからといって、理由なく複数回に分けて発行することはおすすめしません。なぜなら、税法上はストックオプションの発行の都度、税制適格要件を充足するかどうかの判定を行っているからです。


▲期中に資金調達があった場合のストックオプション発行への影響

例えば上図の例では、権利行使価額100円で決議されたストックオプションを3回に分けて発行しています。1回目の発行は株価が100円時点で行われていますが、2回目以降の発行は増資によって株価が150円に上がった後に行われています。
発行時点の株価（150円）よりも権利行使価額（100円）の方が安いということは、税制適格ストックオプションの適用要件「1株あたり権利行使価額が契約締結時の1株当たり価値（時価）以上であること」に反するため、税制非適格ストックオプションと判断されてしまいます。

繰り返しとなりますが、税制適格要件を充足するかどうか、上記の例でいえば権利行使価額がストックオプション発行時点の株価以上となっているか、は発行の都度、判断されます。そのため株主総会決議後は株価が変わらないうちに1回で発行しきってしまうのが良いでしょう。